52558-24-4 (S)-3-(tert-butieloksikarbonielamino)-2-hidroksipropionsuur

(S)-isoserine 15a (21 g, 0,20 mol) is opgelos in tetrahidrofuraan (100 ml) En 'n gemengde oplosmiddel van 10 persent waterige natriumhidroksiedoplossing (100 ml), Di-tert-butieldikarbonaat (50 ml, 0,22 mol) is druppelsgewys bygevoeg. Die reaksie is vir 9 uur by kamertemperatuur uitgevoer. Die waterfase is met 4 mol/L soutsuur tot pH 2 aangepas en met dichloormetaan/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) ) en gedroog oor watervrye natriumsulfaat. Filtreer deur suiging, konsentreer onder verminderde druk, Die titelverbinding 15b is verkry as 'n kleurlose olie (35 g, opbrengs: 85 persent).
By 'n geroerde oplossing van S-isoserien (4,0 g, 0,038 mol) in dioksaan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) by 0° C is N-metielmorfolien (4,77 ml, 0,043 mol) gevoeg, gevolg deur BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) en die reaksie is oornag geroer met geleidelike verhitting tot kamertemperatuur.Glisien (1,0 g, 0,013 mol) is toe bygevoeg en die reaksie is vir 20 min geroer.Die reaksie is afgekoel tot 00C en sit aq.NaHC03 (75 ml) is bygevoeg.Die waterige laag is gewas met etielasetaat (2 x 60 ml) en dan aangesuur tot pH 1 met NaHSO4.Hierdie oplossing is toe met etielasetaat (3 x 70 ml) onttrek en hierdie gekombineerde organiese lae is oor Na2SO4 gedroog, gefiltreer en tot droog gekonsentreer om die verlangde N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksipropaansuur te gee (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persent opbrengs): 1H KMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C KMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propionsuur;By 'n geroerde oplossing van S-isoserien (4,0 g, 0,038 mol) in dioksaan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) by 0° C is N-metielmorfolien (4,77 ml, 0,043 mol) gevoeg, gevolg deur BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) en die reaksie is oornag geroer met geleidelike verhitting tot kamertemperatuur.Glisien (1,0 g, 0,013 mol) is toe bygevoeg en die reaksie is vir 20 min geroer.Die reaksie is afgekoel tot 0°C en sit aq.NaHC03 (75 ml) is bygevoeg.Die waterige laag is gewas met etielasetaat (2 x 60 ml) en dan aangesuur tot pH 1 met NaHSO4.Hierdie oplossing is toe met etielasetaat (3 x 70 ml) onttrek en hierdie gekombineerde organiese lae is oor Na2SO4 gedroog, gefiltreer en tot droog gekonsentreer om die verlangde N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksipropaansuur te gee (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persent opbrengs): 1H KMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C KMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.