3339-73-9 3-Ftalimidopropionsuur

1.1;2.1 1. Sintese van ftaalzuuranhidried alanien: Voeg 100g (1.12mol) alanien by 'n 1000mL drienekfles, 170g (1.15mol) ftaalzuuranhidried, 5g triëtielamien en 650mL tolueen is verhit tot afsonderlike reflukswater. tydens die reaksie is die reaksie uitgevoer totdat geen water val nie, die temperatuur is verlaag tot 20 ° C, die temperatuur is vir 2 uur gehou, suigfiltrasie, filterkoekbak Droog 240.2 g ftaalzuuranhidried alanien, HPLC suiwerheid 99.1%, opbrengs 97,7%.
I-16.1 Sintese van 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-isoindol-2-yl)propaansuur in 'n 3-L 4-nek rondbodemfles gespoel en onderhou met 'n inerte atmosfeer van stikstof, is 'n oplossing van 3-aminopropaansuur (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekw.) en 1,3-dihydro-2-bensofuran-l,3-dion (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekw.) in asynsuur geplaas (1 200 ml).Dit is gevolg deur die byvoeging van kaliumasetaat (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 ekw.) in verskeie groepe by 0 °C.Die resulterende oplossing is vir 3 uur by 80 °C in 'n oliebad geroer.Die resulterende mengsel is onder vakuum gekonsentreer.Die reaksie is dan geblus deur die byvoeging van 150 ml water.Die vaste stowwe is deur filtrasie versamel.Dit het gelei tot 40 g (81%) 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propaansuur as 'n wit vaste stof.R/.0.15 (in etielasetaat:petroleumeter = 1 : 1)
'n Mengsel van β-alanien (5.0 g, 0.056 mol), ftaalzuuranhidried (8.7 g, 0.059 mol) en DMF (20 ml) is onder roer vir 3 uur terugvloei.Die resulterende mengsel is tot kamertemperatuur afgekoel, in yswater (~100 ml) gegooi en dan deur suiging gefiltreer.Die filterkoek is agtereenvolgens met water (15 ml × 3), alkohol (3 ml × 3) en eter (10 ml × 2) gewas en dan in vakuum gedroog om 2e (9,9 g, 80%) as 'n wit soliede.
137.6 Stap 6: 'n Mengsel van isobensofuran-l,3-dion (20 g, 135 mmol) en 3-aminopropaansuur (12 g, 135 mmol) is vir 6 uur by 170°C geroer.Sien Figuur 2. Na voltooiing van die reaksie is die mengsel met water verdun en met DCM (100 ml x 3) onttrek.Die gekombineerde organiese lae is oor watervrye natriumsulfaat gedroog, gefiltreer en onder verminderde druk gekonsentreer om 3-(l,3-dioksoisoindolien-2-yl)propaansuur 137g (20 g, 69%) as 'n wit vaste stof te gee.
3-Ftalimidopropaansuur (4) 'n Mengsel van ftaalzuuranhidried (0.32 g, 2.2 mmol) en b-alanien (0.19 g, 2.2 mmol) is in 'n oop fles verhit tot 150˚C vir 2 uur.Na afkoeling tot rt, is H2O (5 ml) bygevoeg en die reaksiemengsel is in CH2Cl2 (2 X 20 ml) onttrek.Die organiese laag is oor Na2SO4 gedroog, gefiltreer en gekonsentreer om 'n wit vaste stof (0.3 g) in 62% opbrengs te gee;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Die produk is in die volgende stap sonder verdere suiwering gebruik.